Raggiolo è un paese situato nel versante casentinese del Pratomagno e adagiato su uno sperone dominante la confluenza del torrente Teggina (dall’etrusco Tegunas) con il torrente Barbozzaia; il Teggina , che da il nome alla vallecola, nasce sotto la Croce nei dintorni della Fonte del Duca, il Barbozzaia nella zona della Pozza Nera. Nel libro “ Una comunità toscana di antico regime. Raggiolo in Casentino” di Marco Bicchierai e edito nel 2006 dalla Firenze University Press, si legge che il paese è “ Collocato ad una altezza fra i 520 e i 600 m. sul lato orientale del Pratomagno” ed è caratterizzato da un clima montano “con inverni lunghi e freddi,ricchi di pioggia e neve, estati abbastanza calde e secche, ma piuttosto brevi, mezze stagioni abbastanza miti, ma dove l’esposizione  al sole si riduce notevolmente per l’ombra aggettante dei fianchi delle montagne”, l’ambiente è quello montano. Sempre Carlo Bicchierai scrive: Aggrappato al monte, immerso fra i castagni, compatto in verticale che dall’antico ponte del mulino risale alla “Bastia”, lo sperone su cui sorgeva la rocca dei Conti Guidi, Raggiolo non è in fondo molto diverso dal suo ritratto settecentesco. Proprio questo suo essere rimasto ancora in gran parte come “congelato” nel suo aspetto antico facilita il percorso della immaginazione a ritroso nei secoli e giustifica ancor più la ricerca di una identità e di una memoria anche nei documenti del passato. Il fatto che abbiano i torrenti una buona portata d’acqua, ha permesso nei secoli lo sviluppo di fucine per la lavorazione del ferro, segherie, mulini per cereali e per le castagne che, da sempre, sono state un prodotto economicamente rilevante insieme all’allevamento ovino, tanto che il paese ha dato il nome a una cultivar di castagna: la Raggiolana. L’origine di Raggiolo, molto probabilmente, si deve ad un insediamento Longobardo nel VII secolo e sembra che il toponimo derivi dalla parola latina “ radius”  come significato di “linea di confine” , forse fra il territorio bizantino e quello tenuto dai  longobardi che scendevano dal Pratomagno. Il fatto che la chiesa principale di Raggiolo sia dedicata a San Michele Arcangelo, rafforza l’ipotesi di una presenza longobarda. 
Il territorio di Raggiolo entra così a far parte di un comprensorio con altri paesi della Valle Asinina ribattezzata già Valle Fiorentina, il cui podestà risiedeva a Castel San Niccolò e comprendeva la valle del Solano,Civitella Secca, la Valle del Teggina, Cetica e Montemignaio. La Valle Fiorentina ( Montanee Florentine partium Casentini) è storicamente importante in quanto, fin da allora, ci fa conoscere gli stretti rapporti fra quella zona del Casentino con Firenze, rapporti che sopravvivono ai tempi nostri in quanto per quelle zone che oggi sono provincia e diocesi di Arezzo, la città di riferimento rimane ancora Firenze. Montanari con spirito libero e fiero, nel 1391 i raggiolatti si ribellano a Firenze per le pesanti imposizioni fiscali, Firenze manda dei soldati mercenari che mettono in atto una repressione durissima bruciando gran parte delle abitazioni, impiccando quattordici uomini e facendo molti prigionieri che furono condotti a Firenze. Per loro intercederà Guido da Raggiolo, futuro beato, domenicano nel convento di San Marco.La guerra dei Visconti contro i fiorentini, portò in Casentino le milizie milanesi comandate dal Piccinino, che in appoggio ai Conti Guidi, presero e distrussero gran parte dei castelli della Valle Fiorentina, fra questi Uzzano, Ortignano e Raggiolo.
Gli abitanti scampati al massacro ripararono, ricostruirono e ripresero le quotidiane abitudini fra castagni e pascoli. Vinto ad Anghiari l’esercito del Piccinino e scacciati definitivamente i Conti Guidi, il Casentino ebbe una nuova sistemazione politica in quanto fu eletto in Vicariato, con sede del vicario a Poppi e comprendente le due podesterie precedenti della Montagna Fiorentina e di Bibbiena, più quelle nuove di Poppi, Pratovecchio e Romena. Le fortificazioni distrutte non vennero più ricostruite e sono quelle in cima al paese che vengono chiamate “la bastia”. La vita dei raggiolatti fu scandita per secoli dall’avvicendarsi delle stagioni che imponevano la transumanza in Maremma, il ritorno ai pascoli alti del Pratomagno, la raccolta delle castagne, la macinatura per fare la farina, la vita del bosco… Nel 1778 il paese fu visitato da un personaggio eccezionale: il neo granduca Pietro Leopoldo di Lorena che era alla scoperta dei più remoti angoli del suo nuovo regno, fra cui anche Raggiolo.
Scrive il Granduca”… sopra vi sono superbe selve di castagni ottimamente tenuti fino  all’ultimo crine che divide il Valdarno, ove nell’ultimo miglio vi sono faggi. Tutte queste selve sono ben tenute e concimate con il fuoco; il popolo è forte , robusto e industrioso; gli uomini vanno  l’inverno quasi tutti nelle Maremme, vivono parcatamente, sono poveri ma non bisognosi ed hanno tutti tante selve da non aver bisogno di nessuno quando le castagne riescono. Da Raggiolo che è l’ultimo castello del Casentino, si va alla Trappola e Loro in Val d’Arno passando il monte per sette miglia di pessima strada. Da Raggiolo si  passa il fiume Teggina e si va a Ortignano distante da Raggiolo tre miglia lungo la medesima vallata con mediocre strada”. Nel 1873 il comune di Raggiolo fu unito con quello di Ortignano e nacque il comune di Ortignano Raggiolo. Particolare interessante che fa onore hai raggiolatti è quanto scrive Carlo Beni nel 1881 nella sua “Guida del Casentino” circa il grado di istruzione degli abitanti di Raggiolo” Ma più che le memorie del passato, fa molto onore a Raggiolo lo stato presente dell’istruzione de’ suoi abitanti. Quasi tutti, meno pochissimi adulti, sanno leggere e scrivere; mentre pur troppo non si può dire altrettanto degli altri luoghi di quel comune e in generale delle popolazioni tutte delle nostre montagne”. All’ inizio del secolo scorso anche Raggiolo subì le angherie e le prepotenze del brigante Sagresto le cui imprese criminali sono ancora ricordate nel paese, e fu proprio fra le case del paese che Sagresto ebbe uno degli scontri a fuoco con i carabinieri. Come in  tutti i paesi della montagna,  dal  secondo dopoguerra  l’esodo della popolazione verso  altri paesi è stato massiccio. Sappiamo che nel 1881  nella Comunità di Ortignano-Raggiolo vivevano 1905 abitanti  che erano diventati 2316 nel 1931, 2029 nel 1951, 1422 nel 1961, 966 nel 1971, 818 nel 1981, 804 nel 1991 e  in ripresa poi nel 2001 con 852 abitanti e nel 2011 con 878 abitanti.